Roma'da biraraya gelen dört kahramanın hikayesi özel bir projenin hayaliyle 2002 Şubat'ında başlamıştır.Bu projede hepsi çocukluklarından ileri gelen zengin müzik birikimlerini yanısıra,önceki albümlerinin birikimlerini de paylaşmışlardır.üstelik bu albümlerine Amerika da ortaya çıkan Punk'un yeni bir soluğunu eklemişlerdir.
2002 sonunda dördü bir garaja kendi sütüdyolarını kurup,hiçbir yardım almadan hayalleri olan ilk demo albümlerini yapmışlardır.
Ve Vanilla Sky ilk canlı gösterilerine başlamışlardır.''Play It If You Can't Say It'' başlığı altında toplanan 5 track demo, iki aydan kısa bir sürede satılmıştır.
Hayalleri başlamıştır ve Vanilla Sky da başlamıştır. İtalyan punk\rock sahnelerindeki albüm tecrübeleri arttkça,dörtlüye İtalya'dan süre gelen birçok teklif geldi.Şimdiye kadar birçok albümü dikkate alındı ve merakla beklendi.
2003 yazında,birçok sütüdyo çalışması nedeniyle, dörtlü canlı gösterilerini sergileyebilecek imkana sahip değildi.Ama hayranları onları bırakamadı.8 hafta sonra''Waiting For Something''adlı albümleri ortaya çıktı.ve şarkıları hit oldu...
2004 Haziran'ından Eylül'üne kadar Avrupa'da olan açık hava festivallerinde konserler vaerdiler.
2005 Ocak'ında Almanya'nın ulusal bir kanalında da izlenebilen yeni bir Almanya turuna çıktılar. Ve aynı zamanda onların en büyük hayallerinden biri olan Japonya turunu gerçekleştirdiler.
Daha sonra 15 tane şarkılarını ''Changes'' albümünde topladılar.Bu albümlerinden sonra grup Avrupa'nın en büyük rock festivallerinden birine katıldılar.
Yaz sonuna doğru Vanilla Sky eğlenceli bir albüm yapmaya karar verdi ve Rihanna'nın parçası olan Umbrella'nın coverını yaptılar.Punk'un renkleriyle ve Rock'un sesleriyle süslediler.Ve hala da tüm uluslararası ülkelerde zevkle dinlenmektedir.
Vincenzo Mario Cristi – Vokal, gitar
Luca Alessandrelli – davul, vokal
Francesco Sarsano – Bas, vokal
Daniele Brian Autore – Vokal, gitar